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A biografia de Madonna é o relato dos erros e acertos que culminaram no que é hoje, o maior ídolo pop da música. E, não apenas isso, mostra como, na construção de uma carreira, a superação dos obstáculos e a dedicação são essenciais.
Lucy O'Brien, biografa em Madonna 50 anos, se atêm essencialmente aos aspectos da carreira da cantora, deixando de lado fofocas e especulações. O que se lê é o retrato de uma pessoa talentosa e obstinada, que não obteve o status que tem nos dias atuais sem muito trabalho duro. Uma das características marcantes descritas no livro, é o foco em fazer um trabalho minimamente artístico e que seja lucrativo. Tornar a arte financeiramente viável têm sido o mote da cantora em seus  25 anos de carreira.
Além dos grandes êxitos alcançados por Madonna é fácil lembrar de seus tropeços. Erotica, American Life, e a maioria de suas atuações no cinema foram alvo de muitas críticas. Mas ao contrário do que a maioria das pessoas poderia fazer, Madonna manteve firme em seu propósito e seguiu com novos passos em sua carreira. Um exemplo de como nem os erros fizeram com que a cantora de abatesse, é o fato de que a tour Reinvention, fruto do álbum American Life - que obteve a menor vendagem de sua discografia -, é considerada uma de suas melhores turnês.
Em suma, além de mostrar a trajetória dessa importante figura da cultura mundial, mostra Madonna como uma inteligente e focada mulher de negócios.